En sus primeros años de vida laboral se trasladó por diversos puntos de Estados Unidos en el desarrollo de su actividad empresarial de suministros de material fotográfico e industriales, para instalarse definitivamente en Vancouver, Columbia Británica, Canadá. Allí en 1912, emprendió una empresa para la pavimentación de una carretera en Skagit y Spokane, Washington y Vancouver, British Columbia. La "Henry J. Kaiser Company, Ltd" se creó en Vancouver, BC, en 1914. Los primeros éxitos incluyen a nivel internacional la construcción en 1915 de las primeras carreteras pavimentadas de hormigón en Cuba.

En 1921 Kaiser ganó su primer contrato de pavimentación en California, estableciendo su sede en Oakland. En aquellos momentos se vio beneficiado por la ampliación de la red de carreteras públicas. Kaiser fue capaz de lograr contratos de pavimentación con costes reducidos y realizar las entregas antes de las fechas pactadas, a través de una inusual estructura de su gestión empresarial, en la que destacaba una buena remuneración de los trabajadores,. Se asoció con Bechtel Corporation para formar una de las Six companies inc, encargadas de forma conjunta de la oferta de construcción de la Presa Hoover en el río Colorado.

El éxito de este gran proyecto, que fue terminado dos años antes de lo previsto, condujo a la construcción de más carreteras y otros contratos de infraestructura con el Gobierno, como la construcción de las presas Bonneville en el estado de Oregón, la Presa Grand Coulee en Washington y la presa Shasta en el río Sacramento, también construyó conducciones de gas natural en el suroeste y diferentes diques en el río Mississippi.En la guerra se dedicó a la construcción naval, constituyendo los "Astilleros Kaiser, con sede en Richmond, California, adoptó técnicas de producción que generaban un barco cada 30 días.